En 1803 ingresó en el Real Colegio de San Carlos destacándose por su viva inteligencia y su facilidad de palabra. Comenzó sus estudios de leyes en Chile, a principios de 1810. Había participado antes en una azarosa aventura ayudando a fugar a la Banda Oriental a un pariente comprometido en el fracasado golpe del 19 de enero de 1809 contra Liniers.
Herido dos veces en combate, alcanzó el grado de teniente coronel.
A las órdenes de Belgrano, Dorrego se batió heroicamente en las batallas de Salta y Tucumán. Confinado por actos de indisciplina, estuvo ausente de Vilcapugio y Ayohuma, pero en 1813, ya coronel, tomó el mando de la vanguardia patriota, interviniendo en la formación de las milicias gauchas. Confinado por San Martín por nuevos actos de indisciplina, en mayo de 1814 se ordenó su traslado a Buenos Aires. Al mando de Alvear, luchó contra Artigas y, vencedor de Otorgués en Marmarajá, fue vencido por Rivera en Guayabos.
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